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Sara, Ava, Nate, Zari, Behrad et Gary arrivent tant bien que mal à Chicago avec la voiture qu’ils ont volé au robot Hoover. Il ne leur reste cependant plus que 35 dollars en poche et surtout ils doivent passer inaperçus tout en rejoignant la gare. Pour cela, ils décident de faire un arrêt par une boutique de perruques afin que Sara et Ava puissent cacher leur chevelure blonde. Toutefois, la police étant à leurs trousses, ils sont contraints de fuir dans une ruelle. C’est là qu’ils font la connaissance d’Eddie, le charmant propriétaire d’un bar ouvert à tous qui les accueille chaleureusement.

Afin de gagner un peu d’argent, Sara propose un marché à Eddie : il lui donne 20% de ses recettes et l’accès à sa réserve pour la nuit, et en échange, elle lui remet des bouteilles de whisky. Toutefois, après la fermeture de son bar, Eddie reçoit la visite du mafieux qui lui loue l’endroit, Ross Bottoni. Ce dernier est furieux d’apprendre qu’Eddie a une nouvelle source qui lui remet de l’alcool. Pour se venger, il le frappe et lui annonce qu’il récupère son bar.

Afin d’arranger la situation pour Eddie, Zari demande à Sara de la laisser organiser une collecte de fonds en organisant un spectacle des Bullet Blondes dans la dimension de poche. La Capitaine accepte, mais durant le spectacle, un nouveau Hoover-bot apparaît. Sara et Ava parviennent toutefois à le capturer. Sara n'ayant gardé suffisamment d’argent que pour un seul billet de train, Gary est finalement le seul à monter dans le train pour New York tandis que les autres Légendes restent dans la dimension de poche. Fancy Zari décide de laisser sa place à Flannel Zari afin de pouvoir étudier le robot.

De leurs côtés, Spooner, Astra et Gideon s’infiltrent illégalement dans un train et sont aidées par une jeune chanteuse du nom de Maude pour échapper au contrôleur. Maude les conduit dans le bar où elle doit donner son spectacle. Il s’agit en fait du bar d’Eddie que Bottoni, le petit ami de Maude, a déjà récupéré. Spooner et Astra convainquent Maude de quitter son violent petit ami tandis que Gideon la remplace sur scène. Puis les filles s’arrangent pour effrayer Bottoni afin qu’il ne parte jamais à la recherche de Maude. Découvrant que le reste des Légendes se trouve aussi à Chicago, elles décident de les rejoindre, mais malheureusement, elles arrivent trop tard sur place.